Akcja rozgrywa się w latach 30. ubiegłego stulecia, a jej tłem są modne kluby nocne, eleganckie przyjęcia i malownicze zakątki Nowego Jorku i Los Angeles.
Bobby (Jesse Eisenberg) jest wrażliwym romantykiem z Bronxu. Licząc na spełnienie marzeń o wielkiej karierze, wyrusza w podróż do Los Angeles, gdzie zaczyna pracę u swojego wujka Phila (Steve Carrell) agenta topowych gwiazd Hollywood. Na miejscu poznaje piękną sekretarkę Vonnie (Kristen Stewart). Chłopak bez pamięci zakochuje się w dziewczynie, nie wiedząc jeszcze, że ta znajomość wywróci jego życie do góry nogami.
